A presença de um delta em mar aberto, fora o atrativo para que navegadores e aventureiros como Nicolau Resende (1571), Gabriel Soares de Sousa (1587), Pero Coelho de Sousa (1602), Martin Soares de Sousa (1631) e Vital Maciel Parente (1614) além de Padres Jesuítas, pesquisadores e outros fizessem incursões e explorassem a região de Parnaíba, dando notícia sobre a grandiosidade do Rio existente e do seu Delta, muito antes da chegada dos Bandeirantes Paulistas, desbravadores e colonizadores do Piauí.

     A região do delta do Rio Parnaíba, povoada por Tremembés, foi o alvo de uma intensa ação dos jesuítas. Já em 1607, registra-se a presença de jesuítas na região, quando o Padre Luís Filgueiras atravessou o Rio Parnaíba com alguns de seus comandados para se estabelecer no Maranhão, fugindo de novos ataques indígenas nos contrafortes da Ibiapaba, quando deixou para trás o corpo de seu companheiro de expedição: Padre Francisco Pinto, morto com crueldade pelos Tacajirus no planalto ibiapabano. 

     Em 1669, século XVII, Leonardo de Sá e seus companheiros desbravaram a região entre o Rio Igaraçu e a Serra da Ibiapaba e travaram forte combate com os Tremembés, índios nadadores, terríveis que dominavam toda região do Delta, parte do litoral do Maranhão e do Ceará. Os Tremembés foram apelidados de peixes racionais porque saqueavam embarcações com excelentes mergulhos, e permaneceram na região, durante muitos anos defendendo suas tabas. 

     Em Ato de 12 de janeiro de 1699, o Conselho Ultramarino, determinou a sondagem do rio e a viabilidade da construção de um porto e erguimento de uma vila na região do Delta, já que esta parecia propícia à fundação de uma feitoria ou de uma vila e por meio da qual muitos comerciantes e contrabandistas do Pará, Bahia e Pernambuco que renunciaram ao doloroso trajeto terrestre atraídos pelo crescimento de fazendas e currais no interior da capitania do Piauí e escolheram fazer o translado do gado por via fluvial e marítima. Em função da existência de uma Carta Régia datada de 1701, permitindo que o gado somente pudesse ser criado à distância de 10 léguas do litoral, forçava uma penetração subindo o Rio Parnaíba, criando a necessidade de erguimento de um entreposto para guarda de animais e mercadorias que seriam usadas na troca. Esse entreposto, que passou a ser chamado de Porto das Barcas, desenvolveu-se em função da necessidade de acondicionamento da carne bovina que seria levada para regiões distantes, nascendo ali a industria do charque, que consiste no abate do gado e na seca ao vento e ao sol da carne e sua posterior prensagem

Colonização

Dois núcleos deram origem à cidade de Parnaíba: o Testa Branca e o Porto das Barcas.

     O Testa Branca era uma grande fazenda de gado e que mais tarde, tornou-se num arraial com poucos habitantes e poucas possibilidades de desenvolvimento. Segundo alguns historiadores, o termo ‘testa branca’ foi designado pela existência de uma rês com a testa branca que vivia ali e que simbolizava as areias brancas presentes no povoado. Quando ocorre a instalação do governo autônomo do Piauí, separado do Maranhão, com a posse do primeiro governador, João Pereira Caldas, em 20 de setembro de 1759, a capitania ganhou maior dinamismo e pôde, na medida do possível, executar as determinações régias do Conselho Ultramarino e implementar outras de iniciativa próprias. Em 29 de julho de 1759, a Carta Régia autorizou o governo da capitania a criação de novas vilas, mas João Pereira só leva a efeito essa autorização em 1762, quando funda na capitania mais seis novas vilas, entre elas Parnaíba.

A escolha da sede da nova vila recai sobre a povoação de Testa Branca que passou a chamar-se de Vila de São João da Parnaíba em 18 de agosto de 1762, nesta época o povoado contava apenas com quatro residências, oito brancos livres e onze escravos. Enquanto no interior da vila o número de residências era 330, e contava-se com 1.747 brancos livres e 602 escravos.

     Essa atitude do governador João Pereira Caldas de elevar a sede da vila na localidade Testa Branca, foi por demais incompreendida, uma vez que no Porto das Barcas já existia o Pelourinho, símbolo da autonomia municipal. Para desenvolver o povoado Testa Branca havia o compromisso firmado pelos comerciantes junto ao governador durante a fundação, que era de construir 59 casas, mas que tal acordo nunca foi cumprido. Ao contrário: em 1769 a Câmara, instalada no Porto das Barcas, proíbe novas edificações em Testa Branca.

     O Porto das Barcas – antes denominado Porto Salgado – situado à margem direita do Rio Igaraçu, prosperou devido a grande agitação de embarcações, tornando-se numa feitoria crescente do comércio que teve notável impulso, administrado pelo português João Paulo Diniz, proprietário de oficinas de carnes secas, situadas a 80 léguas da foz do Rio Parnaíba; aquele trazia em suas sumacas (barcas) gêneros alimentícios e charque para enriquecer o comércio de Parnaíba, além de várias fazendas, foi arrendatário da Ilha do Caju.

     Em 1711 com a ajuda do coronel Pedro Barbosa Leal e alguns moradores, João Paulo Diniz constrói uma pequena capela para Nossa Senhora de Mont Serrat, imagem vinda de Portugal, e que foi venerada como Padroeira da Feitoria, mas a imagem fora levada à Matriz de Piracuruca em 1712,  devido aos ataques dos índios tremembés na feitoria. Vale enfatizar que João Paulo Diniz precedeu a Domingos Dias da Silva na exploração do comércio de carne seca, o charque, com grande êxito. Com isso, foi sem dúvida o iniciador da colonização e do desenvolvimento de nosso município junto ao município junto ao coronel Pedro Barbosa Leal, também português.

     Destaca-se também como assentador do Marco Histórico e de desbravador da Região Norte do Piauí – Parnaíba – o português Domingos Dias da Silva, em 1758 procedente do Rio Grande do Sul, trouxe fabulosa fortuna em ouro e prata, instalou-se aqui e conquistou grande patrimônio tornando-se notável fazendeiro, grande agricultor e respeitado comerciante. Como era um homem de grande visão, efetivou comércio direto com Lisboa para exportar seus produtos e importar os que careciam.

     Domingos Dias da Silva estimulou o comércio como um verdadeiro líder e dominou economicamente o Piauí e parte do Maranhão. O charque, carne desidratada pelo sol e vento, era vendida para Pernambuco, Pará, Maranhão, Bahia e Rio de Janeiro. O notável comerciante, logo construiu um palacete para sua residência. Após a sua morte ocorrida em 1793, os seus filhos Raimundo e Simplício Dias da Silva, herdaram uma grande riqueza.

     Em 1770 o governador Gonçalo Botelho de Castro transferi oficialmente a sede da vila de Testa Branca para o Porto das Barcas por este apresentar um pomposo desenvolvimento comercial. Neste mesmo ano (1770), deu-se início a construção da Igreja Nossa da Graça, atualmente Catedral, uma das poucas construções do estilo barroco em nosso Estado.

     O comércio de escravos significavam também um altíssimo investimento, pois grandes lotes de escravos eram vendidos para o Maranhão, Ceará e municípios vizinhos. Os jovens escravos negros tinham seus preços superiores a idades, igual ou superior a 50 anos, enquanto as escravas só tinham os seus valores superiores aos dos homens quando apresentavam habilidades domésticas e ainda se fossem consideradas como geradoras de novos escravos.

     Simplício Dias da Silva – homem de grande prestígio em todas as esferas sociais – possuía cerca de 1.800 escravos, organizados militarmente com armas, educados e preparados em sua maioria em Lisboa e Rio de Janeiro.

     No século XIX , graças a iniciativa de Simplício Dias da Silva no governo de Baltazar Botelho de Vasconcelos por ato de Dom João VI foi edificada a Alfândega em 22 de agosto 1817 que teve por finalidade estabelecer o controle de escravos que chegavam na vila e dos que já existiam.

     Em 17 de setembro de 1829, falece na vila, Simplício Dias da Silva.

     Em 14 de agosto de 1844, a Vila São João da Parnaíba é elevada a categoria de cidade pela Lei nº 166 promulgada pelo presidente da Província do Piauí, José Ildefonso de Sousa Ramos. A cidade recebeu o nome de Parnaíba, cujo significado é rio ruim, de águas barrentas, rio não navegável, na língua tupi guarani, em homenagem ao berço natal do desbravador Domingos Jorge Velho, nascido na vila de Parnaíba, em São Paulo.